finkaесли Вы работаете только с кабинетом налогоплательщика, то тут и не знаю что подсказать. Через СГДС-3 можно посмотреть сроки сертификатов ключа. Например так.
1) запускаете СГДС-3. На экране в нижнем правом углу появляется зеленый значок (обвела красным кружочком внизу). Нажимаете любой кнопкой мышки, появляется меню.
2) В нем выбираете - Мониторинг-Криптосистема и смотрите до какого доействительны сертификаты ключа (обвела красным овальчиком наверху

)

СГДС-3 есть здесь на форуме. Скачивается и ставится вроде без проблем. Другого пути как посмотреть сроки ключа самостоятельно я не знаю. Проще наверное сходить в НК и попросить их посмотреть - до какого действителен Ваш ключ.
Может, кто-то знает еще какие пути?